Bert Flynn est né à Toronto et commence à jouer au baseball sur les terrains de sable. En 1908, on le recrute pour jouer dans l'équipe de baseball junior Grant Central en raison de sa vitesse et de ses talents de frappeur. Plus tard, il signe un contrat avec l'équipe de baseball des Maple Leafs de Toronto, mais il doit d'abord faire partie de la ligue-école de Hamilton. Il fait partie de cette ligue pendant trois années, durant lesquelles ses supérieurs de le faire jouer avec l'équipe de Toronto, à cause de sa petite taille. Il mesure seulement 5 pieds et 5 pouces (165,1 cm). Il accepte de jouer au baseball professionnel de classe C au sein d'une équipe de Cobalt faisant partie de la ligue de Temiskaming et du Nord de l'Ontario.

En 1915, l'équipe de baseball de Copper Cliff recrute M. Flynn afin qu'il fasse partie de la Ligue de baseball de Nickel Belt, et il obtient un emploi à INCO. Il est surtout reconnu pour sa grande connaissance du jeu et pour son habileté dans le domaine. De plus, grâce à sa parole facile, il tourmente ses adversaires, l'arbitre et les amateurs hostiles.  

Au cours des années 1920 et 1930, il est responsable de recruter des personnes talentueuses des États-Unis et ailleurs au Canada, et il aide souvent les jeunes joueurs à perfectionner leurs habiletés. En 1925, M. Flynn devient gérant et arrêt-court de l'équipe de Copper Cliff, qu'il mène à trois championnats d'affilée de la Ligue de baseball de Nickel Belt, et à deux championnats de l'Ontario Amateur Baseball Association.
   
On considère que Bert Flynn est le joueur le plus célèbre de l'histoire du baseball de Nickel Belt.

Information compilée à partir de Homegrown Heroes: A Sports History of Sudbury.